Elle est trop bien (1999)

Zackary Stiller est un lycéen populaire dont la petite amie tout aussi populaire le largue pour sortir avec une star de la télé-réalité de MTV. Au lendemain de la rupture, les amis de Stiller le mettent au défi de prendre n'importe quelle fille et d'en faire la reine du bal. Cela mène Stiller à Laney Boggs, une étudiante introvertie et artiste qui ne veut absolument rien avoir à faire avec Stiller ou ses avances. Afin de gagner le pari, Stiller doit se lier d'amitié avec Boggs et sortir avec elle. Mais peut-il gagner le pari s'il tombe réellement amoureux de Boggs dans le processus ?